Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress by H. Von Brockmann (auth.), L. Zechmeister (eds.)

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Oder des Chromophors entstehen. I. Derivate, die durch Veränderung des Peptidteils entstehen. Durch 0,1 n-Alkalihydroxyd werden bereits unter milden Bedingungen die beiden Lactonringe der Actinomycine geöffnet. Gleichzeitig verändert sich dabei das Threonin im Verband einer oder auch beider Peptidketten - wahrscheinlich unter Bildung von Aminocrotonsäure - und es entsteht neben Actinomycinsäure (IS) ein Gemisch von sauren Abbauprodukten, die alle antibiotisch unwirksam sind. Da ihre Untersuchung noch nicht abgeschlossen ist, können sie hier unberücksichtigt bleiben.

Kurven der Actinomycine zeigte der Actinocinyl-bis-[L-threoninmethylester] (XXXII), der analog zu (XXXb) durch oxydative Kondensation von N - [2-Amino-3-hydroxY-4-methylbenzoyl]-L-threoninmethylester dargestellt wurde (I04). Da Io%ige Salzsäure die Actinomycine schnell in Desamino-actinomycine verwandelt, hielt man es zunächst für unmöglich, durch Säurehydrolyse zu einem Abbauprodukt der Actinomycine zu kommen, das noch den unveränderten Chromophor enthält. Später hat sich herausgestellt, daß dies doch gelingt, und zwar dann, wenn mit konz.

An dieser Alternative wird sichtbar, wo die vorstehend beschriebenen Methoden zur Aufklärung des Peptidteils ihre Grenze erreichen. Bei allen Actinomycinen mit gleichen Peptidketten [iso-Actinomycine (so)J ermöglichen sie eine vollständige Sequenzanalyse. Bei ungleichen Peptidketten dagegen [aniso-Actinomycine (50) J lassen sie offen, welche Kette am benzoiden und welche am chinoiden Ring des Chromophors hängt. Beantwortet würde diese Frage durch eine Spaltung des Chromophors, bei der man mindestens eine der bei den Peptidketten als Abbauprodukt fassen und in ihrer Sequenz aufklären kann.

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